Fue un activista social y veterano estadounidense de la Brigada Lincoln que luchó con el bando republicano en la Guerra Civil española. Con 22 años Kailin viajó a España para enfrentarse contra las fuerzas nacionales del general Franco. Llegó en enero de 1937 y semanas después, después de recibir instrucción básica en Albacete, fue destinado al frente para defender la capital contra el intento enemigo de cercarla. Años más tarde, Kailin diría que durante la sangrienta batalla del Jarama las balas cayeron como granizo y él no sabía cómo había salido ileso.

Hijo de inmigrantes judíos rusos asentados en Madison, en el estado de Wisconsin, Kailin se prestó voluntario para la contienda en España con su mejor amigo, John Cookson, un estudiante de doctorado que murió en combate en septiembre de 1938 y fue enterrado cerca de Marsá (Tarragona). Los orígenes de Kailin inspiraron su decisión: «Sabíamos lo que era el fascismo», dijo. En su primer abrasador verano en España, Kailin fue disciplinado por entrar en un puesto de avanzada vestido solamente en calzoncillos y botas. Según las memorias de uno de sus compañeros, Kailin mantenía que hacía demasiado calor como para llevar pantalones.

Kailin resultó gravemente herido en la batalla del Ebro cuando le alcanzó un trozo de metralla en el codo derecho. Era el otoño de 1938 y la República realizaba una defensa desesperada del territorio que aún controlaba. A Kailin le salvó la vida un camillero, que rápidamente le aplicó un torniquete para controlar la hemorragia. Fue hospitalizado en Badalona y repatriado a EEUU.

Durante toda su vida, Kailin luchó por la justicia social y de regreso en Madison organizó sindicatos de obreros en la zona. El pasado político de Kailin, sin embargo, le dificultó encontrar un trabajo estable debido a que el Gobierno de EEUU tachó a los veteranos brigadistas de «antifascistas prematuros». Kailin trabajó como fotógrafo en la Universidad de Wisconsin.

Fue particularmente activo en su campaña contra la discriminación racial. Presionó con éxito a las autoridades de Wisconsin para que integraran historia afroamericana en el currículo escolar y, junto a su mujer Margaret Coogan, redactó un libro de material pedagógico titulado Crónica Negra. Antiguo miembro del partido comunista de EEUU, Kailin fue un agudo crítico de la política exterior intervencionista de su país.

En total unos 2.800 americanos lucharon en las brigadas internacionales y casi la tercera parte murió en combate. Kailin mantuvo lazos estrechos con España, publicando el libro Recordando a John Cookson, una edición de las cartas de guerra de su antiguo amigo traducidas al castellano. En 2009 aceptó la doble ciudadanía que el Gobierno español le ofreció en reconocimiento de su servicio militar.

Clarence Kailin, brigadista, nació el 20 de agosto de 1914 en Madison (EEUU), localidad donde murió el 25 de octubre de 2009.